Настоящий облик князя Oleg Ryazansky был воссоздан на основе его черепа, как сообщили в Рязанском историческом музее. Работы по реконструкции начались в 2011 году, когда череп князя, хранящийся в Солотчинском монастыре, основанном самим князем, был передан в Лабораторию антропологической реконструкции Института этнологии и антропологии РАН. Там, по методу выдающегося советского антрополога Михаила Герасимова, был выполнен его скульптурный портрет. Антропологи определили возраст князя как 55–65 лет, а среди уникальных особенностей его черепа они выделили заметный мышечный рельеф лба и затылка.
В целом лицо князя охарактеризовали как крупное и достаточно широкое с невыраженной профилировкой. На основе этих данных был создан бюст князя, где он изображен в кольчуге и военном шлеме, а также с бородой, что соответствует традициям средневековой Руси. Этот бюст можно увидеть в экспозиции "Две столицы Рязанского княжества" в Рязанском историческом музее на Соборной улице.
Кроме того, историки отмечают, что князь Олег Рязанский шпионил в пользу Дмитрия Донского во время освобождения Руси от татаро-монгольского ига. В то же время темник Золотой Орды Мамай пытался вовлечь его в союз против знаменитого Дмитрия Донского.
